Dedicada a San Carlos Borromeo y a la Santísima Trinidad, la Iglesia de San Carlo alle Quattro Fontane fue el primer encargo independiente de Borromini. La historia de la construcción es larga, y la parte superior de la fachada se completó sólo después de la muerte de Borromini. Iglesia de San Carlo alle Quattro Fontane fue también la primera iglesia en Roma dedicada a Carlos Borromeo, que fue canonizado en 1610. La iglesia fue encargada por la orden trinitaria española de monjes descalzos (o sin zapatos) una orden que recaudó dinero para rescates de cristianos cautivos. Borromini había diseñado el monasterio adyacente cuatro años antes de comenzar a trabajar en la Iglesia de San Carlo alle Quattro Fontane. Dado que la iglesia es pequeña, se le llama a veces en diminutivo: San Carlino alle Quattro Fontane.
La fachada desde un ángulo y una fuente en la esquina.
La iglesia toma su nombre del hecho de que en la intersección donde se encuentra hay cuatro fuentes, una en cada esquina. La fuente preexistente, que se incorpora en la esquina de la iglesia, es una representación de Neptuno, también definido como una personificación del río Arno. (Otra fuente representa el Tíber.)
La fachada ondulante de travertino
La fachada principal, con tres bahías, frente a la calle, y la segunda fachada (ver arriba), una bahía estrecha en la esquina con su propia torre, fueron diseñadas un año después de que se completó el interior.
La fachada se divide en dos niveles. La fachada aparentemente había alcanzado el nivel de la cornisa principal en el momento de la muerte de Borromini. La mayoría de las fuentes creen que la mirada pesada encima de la mitad superior es el resultado de la toma de sobrino de Borromini cargo del proyecto en alrededor de 1675-77. El piso inferior tiene tres bahías, dos bahías cóncavas exteriores y un centro convexo. El piso superior tiene bahías cóncavas. Considerando que las bahías inferiores están unidos por el entablamento continuo, las bahías superiores tienen un entablamento en secciones, el central con el medallón ovalado balanceándose hacia adelante. Angels, asimétricamente colocados, tienen el medallón que tiene una corona en forma de cebolla. El nicho central por encima del portal está ocupado por una estatua de San Carlos Borromeo por Antonio Raggi; en los lados están las estatuas de los fundadores de la orden trinitaria, San Juan de Mata y San Félix de Valois. La enorme cornisa, cubierta con una balaustrada, cuenta con consolas como hojas de palma que se alternan con guirnaldas foliadas.
La parte superior del nicho está formada por las alas de dos ángeles. Los ángulos de Borromini son más cabezas con alas en lugar de querubines desnudos con alas.